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Discord erfährt, dass Fluttershy nicht ihn, sondern eine neue Freundin mit zur Großen Galloping-Gala nimmt. Als er allen beweisen will, dass es ihm nichts ausmacht, treibt er es etwas zu weit. Die Karte schickt Rainbow Dash und Pinkie Pie in das alte Königreich Griffonstone. Doch die beiden haben sehr unterschiedliche Vorstellungen davon, welches Problem sie lösen sollen.

Das Familienfest der Apples: Der gesamte Apple-Clan kommt zu einem Familientreffen zusammen und Granny Smith hat Applejack ausgewählt, um die Vorbereitungen dafür zu übernehmen. Er möchte das Treffen zu einem unvergesslichen Fest machen – eine große Herausforderung, denn alles geht schief. Spike zu Diensten: Als Applejack sein Leben rettet, besteht Spike darauf, dass er ihr sein ganzes Leben lang etwas schuldet und nun für immer ihr Diener ist.

Prinzessin Twilight Sparkle gewöhnt sich immer noch an ihre neuen Flügel, genauso wie an ihren neuen Titel, während sie sich auf die Sommersonnenfeier in Canterlot vorbereitet. Prinzessin Celestia hatte ihr eine besondere Rolle in der Zeremonie zugedacht. Und da nur noch ein paar Tage Zeit sind, ist Twilight mehr als besorgt, dass sie es nicht pünktlich schafft.

Der Theaterlehrer möchte mit den Schülern sein eigenes Stück aufführen. Denen gefällt es aber nicht und sie machen nicht richtig mit. Cheesy beschwert sich bei der Schulleiterin und diese entscheidet über den Kopf des Lehrers hinweg, dass ein anderes Stück aufgeführt werden soll. Nun steht „Macbeth" auf dem Spielplan und der Lehrer lehrt die Schüler dabei das Gruseln. Jeanette taucht ganz stolz mit ihrem neuen Roboter bei Simon auf. Im Gegensatz zu Simons Roboter Geizmo ist Zeela ein nettes Wesen mit emotionaler Intelligenz.

Der Traum vom Fliegen: Alvin entdeckt im Vergnügungspark eine neue Attraktion: einen Windkanal, in dem man fliegen kann. Er gibt keine Ruhe, bis Dave mit ihm davorsteht. Allerdings ist Alvin zu klein und zu leicht und wird abgewiesen. Durch einen Trick gelingt es ihm, abends allein die Anlage zu betreten. Doch das soll ihm schlecht bekommen. Von Senf und Yetis: Bei einem Ausflug in ein Ski-Resort sichert sich Theodore ein großes Einzelzimmer.

Alvin bekommt ein Gespräch mit, in dem es um ihn geht. Wenn man mit seinem Latein am Ende sei, dann wäre es am besten, ihn in der Wüste abzusetzen. Von nun an treibt ihn die Angst um, in der Wüste in ein Loch gesteckt zu werden. Die Umstände entwickeln sich so, dass er diese Angst nicht mehr loswerden kann. Theodore wird durch Zufall zum Online-Influencer. Tausende sehen ihm dabei zu, wie er alles Mögliche verspeist.

Der letzte Sommertag: Alvin vergeudet seine ganzen Sommerferien beim Videospielen. Erst zwei Tage vor Ferienende wird ihm plötzlich schmerzlich klar, was er eigentlich alles machen wollte. Der kleine Roboter: Alvin ist mal wieder neugierig auf eine Erfindung, an der Simon gerade arbeitet. Pflegestress: Brittany liegt mit einer Erkältung im Bett.

Rache ist süß. Alvin hat Simon erneut einen Streich gespielt: Als Simon beim Öffnen eines Paketes von Alvin eine Torte ins Gesicht fliegt, schwört er Rache. Alvin nimmt dies zunächst nicht ernst. Doch als die anderen ihm klarmachen, welche Möglichkeiten Simon hat, wird Alvin Angst und Bange. Die Hausplage. Miss Croners Haus wird von Termiten heimgesucht. Da sie dort nicht bleiben kann, bittet sie Dave, bei ihm wohnen zu dürfen, solange die Plage nicht beseitigt ist. Auf der Flucht. Die Chipmunks spielen verbotenerweise im Wohnzimmer mit einem Ball.

Alvins Alien Alvin und Bocarter wetten, ob es Aliens gibt. Obwohl Simon eine Apparatur zur Kontaktaufnahme baut, lassen die Stimmen aus dem All auf sich warten. Da die Wette bald ausläuft, schummelt Alvin. Brittanys Blog Brittany schreibt in ihrem Blog über Mode und Kosmetik, was Alvin albern findet. Als Brittany krank ist, führt Jeanette ihren Blog fort und verändert diesen. Brittany denkt, Alvin sei das gewesen.

Rettet die Prinzessin! Jack ist zu Besuch in San Lorenzo und lotst den gestiefelten Kater zu einem Goldschatz. Während sich Jack nur für den Schatz interessiert, muss der gestiefelte Kater alleine gegen ein riesiges Monster kämpfen. Der Bruder der Jugend. El Guante Blanco, der alte Lehrmeister des gestiefelten Katers, kommt nach San Lorenzo. Er ist alt und schwach geworden und möchte sich zur Ruhe setzen. Der gestiefelte Kater ist bestürzt, doch dann erzählt Artefius vom magischen ‚Brunnen der Jugend'. Dieser wird von der jähzornigen Callista bewacht – der Schwester der Sphinx.